Το Ξυλόκαστρο έχει ιστορία που κρατά ήδη από τα μυκηναϊκά χρόνια, καθώς στη σημερινή τοποθεσία «Γιαρένη» βρισκόταν το λιμάνι των Αριστοναυτών, το οποίο άνηκε στην (ορεινή) Πελλήνη· κράτος που σύμφωνα με τον Όμηρο πήρε μέρος στον Τρωικό Πόλεμο. Η Πελλήνη άντεξε ως το 396 μ.Χ., όταν καταστράφηκε από τους Γότθους, αλλά το λιμάνι της φαίνεται να επέζησε, καθώς στα χρόνια της Φραγκοκρατίας στην Πελοπόννησο χτίστηκε ένας ξύλινος στρατώνας-παρατηρητήριο για να το εποπτεύει, πάνω ακριβώς από τη σύγχρονη κωμόπολη. Λόγω λοιπόν της παρουσίας του τελευταίου, οι ντόπιοι είπαν την περιοχή Ξυλόκαστρο. Και παρά το γεγονός ότι κατά τον 18ο αιώνα ξέρουμε ότι λεγόταν Οξώκαμπος, είναι αυτή που τελικά επικράτησε.

Το αρχικό Ξυλόκαστρο ήταν οικισμός με λίγα σπίτια, αποθήκες κι ένα πελώριο πευκοδάσος. Τμήμα του τελευταίου αποψιλώθηκε για καλλιέργειες, με αποτέλεσμα κατά τον 19ο αιώνα να επεκταθεί το αρχικό χωριό, γενόμενο κέντρο παραγωγής κορινθιακής σταφίδας. Το 1906 στις παραλίες του εμφανίστηκαν οι πρώτοι γυμνιστές στην Ελλάδα, ενώ μετά το 1919 –όταν ορίστηκε ως τόπος παραθερισμού διακεκριμένων ξένων επισκεπτών, όπως είδαμε– αναπτύχθηκε σε λουτρόπολη.

Έκτοτε μπήκε σε σταθερή τροχιά τουριστικής ανάπτυξης: το 1932 ιδρύθηκε περίπτερο του Ε.Ο.Τ., ενώ από το 1954 ως το 1966 λειτούργησαν εδώ οι κατασκηνώσεις Τυπάλδου, προσελκύοντας πολλούς επισκέπτες από το εξωτερικό. Καταλύτης της σημερινής, ακόμα πιο κοσμοπολίτικης εικόνας ήταν η οριστική λύση του χρόνιου προβλήματος ύδρευσης της κωμόπολης κατά τη δεκαετία του 1970, αλλά και η στοχευμένη ανάπλαση που έλαβε χώρα κατά τα τέλη του 20ού αιώνα.